Outlook 97 este cunoscut ca prima versiune a Microsoft Outlook, lansată în ianuarie 1997 ca o componentă a Office 97. Outlook 97 a funcționat ca un supliment pentru Microsoft Exchange Server 5.0 și 5.5, care a încorporat majoritatea caracteristicilor Microsoft Schedule +. A sprijinit utilizatorii să citească nu numai e-mailuri, ci și să își gestioneze contactele, să programeze întâlniri în calendare și să adauge înregistrări în jurnale.

Ulterior, Microsoft a îmbunătățit Outlook și a lansat Outlook 98 (pentru a face față celui mai nou standard de internet, cum ar fi HTML), Outlook 2000 (inclus în Exchange 2000 Server) și Outlook 2002 (inclus în Office XP) succesiv.

Outlook 2003, lansat în noiembrie 2003, este marcat ca o etapă importantă a dezvoltării Outlook. Încă era o componentă a suitei Office 2003 și un program de sine stătător.

În această versiune, Outlook nu numai că a furnizat meniul clasic și bara de instrumente, dar a lansat și îmbunătățiri semnificative în multe domenii, inclusiv experiențe de e-mail mai bune, partajarea calendarelor, mai multe setări de afișare, asistență completă Unicode, căutare dosare, steaguri colorate, cod de schimb în cache etc. În plus, îmbunătățește filtrul de e-mailuri nedorite, oferind o definiție mai actuală a e-mailurilor nedorite.

Office 2007 a fost lansat cu o revoluție excelentă a interfeței - Ribbon UI. Outlook 2007 a urmat modificările și a folosit UI Ribbon în sub-ferestre, cum ar fi fereastra de mesaje, fereastra de întâlnire, fereastra de contact etc., dar a rămas meniul clasic și bara de instrumente din interfața principală.

Outlook 2007 a lansat multe caracteristici importante și utile, cum ar fi previzualizarea atașamentelor, mesaje text și SMS-uri, partajarea contactelor, exportarea unui calendar ca fișier HTML, exportarea articolelor ca fișiere PDF sau XPS etc.

Pe baza versiunilor anterioare, Outlook 2010 este îmbunătățit foarte mult și devine mai sofisticat.

Pe de o parte, această versiune acceptată pentru a adăuga mai multe conturi de schimb într-un singur profil, a îmbunătățit vizualizarea conversației pentru a grupa e-mailurile pe baza criteriilor din folderele de e-mail. Și este mult mai inteligent să preveniți utilizatorii dacă trimit e-mailuri fără subiecte, adăugați pași rapizi pentru a finaliza cu ușurință mai multe acțiuni simultan cu un singur clic și așa mai departe.

Pe de altă parte, conectorul social este adăugat pentru a conecta o varietate de rețele sociale, întâlnirile pot fi programate de către contacte, indicatorii vizuali sunt adăugați în bara de rezolvat pentru conflicte și cereri de întâlnire fără răspuns etc.

Ribbon UI este aplicat la interfața principală Outlook din Outlook 2010.